Orgaaninen kemia

Kemia » Orgaaninen kemia

Tämän osion osaamistavoite on: orgaanisen kemian yleisten periaatteiden ymmärtäminen omassa työssä käytettävien kemikaalien ominaisuuksien ymmärtämiseksi

Kaikki elollinen sisältää hiiltä. Tästä johtuen hiilen kemiaa kutsutaan orgaaniseksi kemiaksi, ''elämän kemiaksi''. Hiili on alkuaineena aivan eristyislaatuinen siksi, että se muodostaa helposti erilaisia ketjuja ja rengasrakenteita, joihin voi sitten liittyä muiden alkuaineiden atomeja, jotka antavat yhdisteelle sille tyypilliset ominaisuudet.

Lähes kaikki kemikaalit, joita käytämme, ovat orgaanisen kemian tuotteita. Erilaisista hiiliketjuista koostuvat myös erilaiset tekokuidut, joista tehdään vaatteita ja muita tekstiilejä, ja monenlaiset muovitkin ovat hiilen yhdisteitä. Tässä osiossa katsomme läpi orgaanisen kemian perusteet: tarkempia esimerkkejä juuri omaan alaasi liittyvistä orgaanisista yhdisteistä saat kemian alakohtaisissa tehtävissä. Perusteiden osaaminen auttaa sinua ymmärtämään omassa työssäsi tarvittavien kemikaalien ominaisuuksia.

Erilaisia hiiliketjuja

Hiiliketju voi olla suora, monihaarainen tai rengasmainen. Ketjun muodostavien hiiliatomien välillä voi olla yksinkertainen sidos, kaksinkertainen sidos tai kolminkertainen sidos (jollaisiin tutustuttiin osiossa Aineen rakenne ja alkuaineiden jaksollinen järjestelmä ihan viimeiseksi).

Hiiliketju ei kuitenkaan voi olla ihan minkälainen hyvänsä vaan sitä koskee tietty hiilen kemiallisista ominaisuuksista johtuva sääntö:

  • Jokaisesta hiiliatomista (C) on lähdettävä tasan 4 sidosta, ei yhtään vähempää eikä yhtään enempää.

 

Hiiliketjuun voi tarttua muita alkuaineita. Yleisimmät näistä muista alkuaineista ovat vety (H), happi (O) ja typpi (N). Myöskään nämä alkuaineet eivät voi kiinnittyä hiiliketjuun miten sattuu vaan nekin noudattavat omien kemiallisten ominaisuuksiensa määräämiä sääntöjä:

  • Jokaisesta vetyatomista (H) voi lähteä vain 1 sidos (eli vety voi pitää kiinni vain ''yhdellä kädellä")
  • Jokaisesta happiatomista (O) lähtee aina tasan 2 sidosta (happi pitää siis ''kaksin käsin kiinni'')
  • Jokaisesta typpiatomista (N) lähtee 3 sidosta (eli typellä on 3 ''kättä'')

 

Hiiliketjuja nimetään sen mukaan kuinka monta hiiltä ketjussa esiintyy, onko hiiliatomien välillä kuinka monikertainen sidos ja mitä muita aineita hiiliketjuun on liittynyt. Nimestä voi siis suoraan päätellä onko hiiliketjussa pelkkiä yksinkertaisia sidoksia hiilten välillä (-aani), vai löytyykö jostakin välistä kaksoissidos (-eeni) tai jopa kolmoissidos (-yyni).

Tehtävä F:

Yllä on annettu säännöt, joita orgaanisten yhdisteiden sidokset noudattavat. Katso alla olevia kuvia orgaanisten yhdisteiden rakennekaavoista. Päättele sääntöjen avulla, mitkä rakennekaavoista on piirretty väärin (= missä sidoksia on joko liikaa tai liian vähän) eli mitkä kuvatuista yhdisteistä eivät ole mahdollisia. Tarkista omat päätelmäsi sivun alalaidassa annetun vastauksen perusteella.

yhdiste 1

yhdiste 2

yhdiste 3

yhdiste 4

metanaali_abno
metyyliamiini_aukip
etikkahapon_metyyliesteri_aukip
etikkahappo_abno

Funktionaaliset ryhmät

Funkionaaliseksi ryhmäksi kutsutaan hiiliketjuun liittynyttä atomiryhmää, joka antaa yhdisteelle sille tyypilliset ominaisuudet. Yhdessä hiiliketjussa voi olla useita erilaisia funktionaalisia ryhmiä.

Wikipediasta löytyy lyhyt esitys funktionaalisista ryhmistä. Sivulla on esitetty yleisimmät funktionaaliset ryhmät.

Linkki Wikipediaan: Funktionaaliset ryhmät

Tehtävä G:

Ohessa on kuva muutaman orgaanisen yhdisteen rakennekaavasta. Wikipedian taulukkoa avuksesi käyttäen päättele, mikä funktionaalinen ryhmä mistäkin rakennekaavasta löytyy. Kun olet omasta mielestäsi valmis, tarkista vastauksesi tämän sivun alalaidasta.

yhdiste 1

yhdiste 2

yhdiste 3

yhdiste 4

dimetyylieetteri_aukip
etanoli_aukip
glysiini_aukip
asety_aukipiirretty

Kertaus: mitä sinun tulee osata tehtyäsi tämän osion

  • ymmärtää, että orgaanisen yhdisteen kemialliset ominaisuudet määräytyvät siihen kiinnittyneiden funktionaalisten ryhmien perusteella
  • tunnistaa nimestä muutamia yleisimpiä funktionaalisia ryhmiä (mm. alkoholi, karboksyylihappo, amiini)

 

Vastaukset

Tehtävä F:

Yhdisteessä 1 on virhe: hiilestä (C) lähtee 5 viivaa (p.o. 4), yhteen vetyyn (H) menee 2 viivaa (p.o. 1), korjattuna yhdiste olisi nimeltään metanaali

Yhdisteessä 4 on virhe: toisesta hiilestä (C) lähtee vain 3 viivaa (p.o. 4), yhteen happeen (O) menee vain 1 viiva (p.o. 2), korjattuna yhdiste olisi nimeltään etikkahappo

Yhdisteet 2 (metyyliamiini) ja 3 (etikkahapon metyyliesteri) ovat oikein.

Tehtävä G:

Yhdiste 1 (dimetyylieetteri): eetteriryhmä – O –

Yhdiste 2 (etanoli): alkoholiryhmä – OH

Yhdiste 3 (glysiini): aminoryhmä – NH2 ja karboksyyliryhmä – COOH

Yhdiste 4 (asetyylisalisyylihappo): karboksyyliryhmä – COOH ja esteriryhmä – COO

 

Päivitetty: 19.03.2016